90 일 전 Claude와 Obsidian을 연동했습니다. 그 후 제 업무 방식은 이렇게 바뀌었습니다.

@cyrilXBT
영어1개월 전 · 2026년 6월 04일
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TL;DR

Claude와 Obsidian을 사용하여 프로젝트 추적을 자동화하고 잊고 있던 인사이트를 발굴한 90일간의 종합 리뷰입니다. 메모 앱을 강력한 AI 기반의 제2의 뇌로 탈바꿈시키는 과정을 확인해 보세요.

저는 모든 것이 바뀌리라고는 예상하지 못했습니다.

메모 작성 방식이 바뀌리라고는 예상했어요.

이게 솔직한 제 출발점이었습니다. 일요일 오후, 사람들이 이야기하는 걸 듣고 뭐가 그리 대단한지 궁금해서 Filesystem MCP를 통해 Claude를 제 Obsidian 보관함에 연결했습니다. 이미 제법 괜찮은 Obsidian 설정이 있었어요. 수백 개의 노트, 폴더 구조, 평범한 구성이었죠.

90일이 지난 후에 돌아봤을 때, 그 전에는 어떻게 일했는지 진심으로 기억하지 못하게 될 줄은 몰랐습니다.

이 글은 무엇이 바뀌었고, 무엇이 바뀌지 않았으며, 무엇이 놀라웠고, 지금 다시 시작한다면 무엇을 다르게 할지에 대한 솔직한 기록입니다.

첫째 날: 실제 설정 모습

설정은 시작부터 작동까지 약 2시간이 걸렸습니다.

Claude Desktop을 설치합니다. JSON 파일을 편집하여 Filesystem MCP를 설정하고 Obsidian 보관함 경로를 지정합니다. Claude Desktop을 다시 시작합니다. Claude에게 보관함의 파일 목록을 나열해 달라고 요청하여 연결을 테스트합니다.

Claude가 제 폴더 구조를 정확하게 설명했을 때, 예상치 못한 감정을 느꼈습니다.

약간 불편했어요.

무언가 잘못됐기 때문이 아닙니다. 무언가가 옳았는데, 그 느낌이 2시간짜리 일요일 프로젝트가 주기에는 너무 컸기 때문입니다.

Claude는 제가 쓴 모든 노트를 읽을 수 있었습니다. 모든 일일 노트, 모든 영구 노트, 모든 프로젝트 파일, 제가 캡처하고 다시는 돌아보지 않았던 모든 미완성 아이디어까지요.

3년 동안 쌓인 생각이 일반 텍스트 파일에 담겨 있었고, 갑자기 그 모든 것을 동시에 읽고 제가 할 수 없는 방식으로 추론할 수 있는 지능에 접근 가능해졌습니다.

저는 노트북을 닫고 방금 만든 것에 대해 생각하러 산책을 나갔습니다.

첫째 주: 처음으로 바뀐 것

첫 주는 대부분 실험에 가까웠습니다. 체계적인 워크플로우를 구축하기보다는 이 조합이 실제로 무엇을 할 수 있는지 이해하려고 애썼습니다.

처음으로 눈에 띈 것은 생산성이 아니었습니다. 바로 기억력이었어요.

저는 Claude에게 질문을 했고, 일반적인 답변 대신 몇 달 전에 제가 쓴 특정 노트를 참조하는 답변을 받았습니다. 제가 생각하고 있는 개념에 대해 물었더니 Claude가 이렇게 말했습니다: "6주 전에 쓴 2차적 사고에 관한 노트에서 이와 관련된 내용을 작성하셨습니다. 이를 콘텐츠 전략 프로젝트와 연결하셨는데, 당시 말씀하신 내용과 지금 질문하시는 내용이 어떻게 관련되는지 설명드리겠습니다."

저는 그 노트를 스스로 절대 찾지 못했을 겁니다. 검색이 어려워서가 아니라, 그런 노트를 썼다는 사실 자체를 잊었기 때문입니다.

과거의 제 생각이 실시간으로 떠오르는 경험은 가장 좋은 의미에서 혼란스러웠습니다.

첫 주가 끝날 무렵, 한 가지 명확한 통찰을 얻었습니다. Obsidian의 가치는 여러분이 찾아보려고 기억하는 노트가 아니라, 정확히 필요한 순간에 다시 떠오르는, 존재 자체를 잊고 있던 노트라는 것입니다.

Claude는 수동 검색으로는 절대 불가능한 방식으로 그것을 가능하게 했습니다.

둘째 주: 첫 번째 워크플로우 구축하기

둘째 주에는 첫 번째 자동화 워크플로우인 아침 브리핑을 구축했습니다.

아이디어는 간단했습니다. 매일 아침 이메일을 열기 전에 Claude가 제 보관함을 읽고, 밤새 들어온 알림이 아닌 실제 프로젝트와 노트를 기반으로 오늘 중요한 것이 무엇인지 알려주는 브리핑을 생성하는 것이었습니다.

제가 사용한 프롬프트는 다음과 같습니다:

<code-segment id="0" lang="text">

전체 컨텍스트를 위해 내 CLAUDE.md를 읽어라.

모든 활성 프로젝트 파일을 읽어라.

미해결 작업을 위해 어제의 일일 노트를 읽어라.

다음을 포함하는 아침 브리핑을 생성하라:

  • 오늘 가장 중요한 일
  • 각 활성 프로젝트의 상태
  • 어제의 미해결 작업
  • 내 노트와 오늘 생각해야 할 것 사이의 연결점 하나 BRIEFINGS/[날짜]-morning-brief.md에 저장하라. </code-segment>

첫 번째 아침 브리핑은 생성하는 데 4분이 걸렸고, 제가 수동으로 해오던 45분 분량의 이메일, 뉴스, 프로젝트 상태 확인보다 즉시 더 유용했습니다.

브리핑 자체가 완벽해서가 아닙니다. 그렇지 않았어요. 첫 번째 버전에는 관련 없는 항목이 몇 개 있었고 중요한 항목이 누락되기도 했습니다.

하지만 방향성이 너무 명확해서, 이것이 제가 매일을 시작하는 방식의 핵심이 될 것임을 즉시 알 수 있었습니다.

둘째 주 말까지 아침 브리핑은 매일 아침 실행되었습니다. 첫 번째 브리핑에서 누락된 컨텍스트가 드러난 것을 바탕으로 CLAUDE.md를 두 번 업데이트했습니다. CLAUDE.md가 업데이트될 때마다 브리핑의 품질이 눈에 띄게 향상되었습니다.

셋째 주: CLAUDE.md의 발견

셋째 주는 CLAUDE.md가 실제로 무엇인지 이해한 시기였습니다.

저는 그것을 설정 파일로 취급해왔습니다. Claude의 출력을 개선하기 위한 설정을 저장하는 곳이라고요.

그 프레이밍은 틀렸습니다.

CLAUDE.md는 당신이 누구이며 무엇이 중요한지에 대한 살아있는 문서입니다. 업데이트할 때마다 Claude에게 당신의 삶과 업무에 대한 더 정확한 그림을 제공하는 것입니다. 이후의 모든 Claude 상호 작용은 그 더 정확한 그림의 혜택을 받습니다.

이러한 복합 효과는 셋째 주에, 훨씬 더 구체적으로 CLAUDE.md를 처음부터 완전히 다시 작성하는 데 저녁 시간을 할애하면서 분명해졌습니다.

이전 CLAUDE.md: "저는 AI와 암호화폐에 대해 글을 쓰는 콘텐츠 제작자입니다."

새로운 CLAUDE.md: 콘텐츠 기둥, 잠재고객, 목소리, 특정 상태와 다음 조치가 포함된 현재 프로젝트, 이번 주 상위 3가지 우선순위, 작성 기준, 절대 게시하지 않는 것, 지금 알아내려고 하는 것에 대한 상세한 설명.

재작성 다음 날 생성된 아침 브리핑은 이전의 모든 브리핑과 질적으로 달랐습니다. 약간 나아진 수준이 아니었습니다. 완전히 다른 범주의 출력이었습니다. 컨텍스트의 구체성이 출력의 구체성을 만들어냈고, 이는 당신이 하는 일을 막연히 아는 사람과 이야기하는 것과 몇 달 동안 함께 일해온 사람과 이야기하는 것의 차이와 같았습니다.

셋째 주 교훈: CLAUDE.md는 설정 파일이 아닙니다. 그것은 당신 보관함에서 가장 중요한 문서입니다. 그렇게 대우하십시오.

첫 번째 달: 내가 하지 않게 된 것

첫 번째 달이 끝날 무렵, 저는 수년 동안 수동으로 해오던 여섯 가지 일을 중단했습니다.

수동 프로젝트 상태 추적. 매주 월요일 아침 20분을 할애하여 모든 활성 프로젝트를 검토하고 추적기를 업데이트하곤 했습니다. Claude가 프로젝트 파일을 읽고 자동으로 상태 보고서를 생성합니다. 이제 생성하는 데 20분을 쓰는 대신 그 보고서를 읽는 데 5분을 사용합니다.

관련 노트 수동 검색. 무언가 작업할 때마다 키워드를 사용하여 관련 노트를 검색했습니다. 이제는 Claude에게 현재 주제와 관련된 보관함의 내용을 물어보고, 키워드 검색으로는 절대 찾을 수 없었던 의미상 관련된 노트까지 결과로 얻습니다.

빈 페이지에서 글쓰기 시작. 모든 글은 빈 페이지에서 시작했습니다. 이제는 Claude에게 보관함에서 관련 노트를 모두 찾아 작성 브리핑을 만들어 달라고 요청한 후 시작합니다. 빈 페이지 문제는 사실상 사라졌습니다. 항상 축적된 지식에서 시작하며, 무(無)에서 시작하지 않습니다.

같은 종류의 회의 노트 작성. 회의에 대한 간략한 설명을 제공하면 Claude가 자동으로 채워주는 회의 노트 템플릿을 만들었습니다. 참석자, 결정 사항, 조치 사항. 매번 일관된 형식으로 작성됩니다.

대화 시작 시 컨텍스트 재설명. 설정 전에는 모든 Claude 세션이 제가 누구이며 무엇을 작업 중인지 설명하는 것으로 시작했습니다. 이제는 모든 세션이 Claude가 자동으로 읽는 CLAUDE.md에서 시작합니다. 더 이상 스스로를 설명할 필요가 없습니다.

주간 검토를 수동으로 작성. 주간 검토는 한 시간 동안 그 주의 노트를 읽고 무슨 일이 있었는지 종합하려고 노력하는 데 시간이 걸렸습니다. 이제 Claude가 모든 것을 읽고 검토를 생성합니다. 저는 15분 동안 읽고 놓친 내용을 추가합니다.

여섯 가지. 모두 실제 시간 지출이었습니다. 총합은 주당 약 3시간의 작업이었고, 이제는 그 작업이 존재하지 않습니다.

첫 번째 달: 놀라웠던 점

첫 번째 달에 예상치 못했던 두 가지가 저를 놀라게 했습니다.

연결의 품질이 예상보다 좋았습니다.

Claude가 관련 노트 사이의 명백한 연결을 찾을 것이라고 예상했습니다. 예상하지 못한 것은 명백하지 않은 연결이었습니다. 완전히 다른 맥락에서 작성했지만 근본 원리를 공유하는 노트들. 몇 달 간격으로 캡처한 아이디어들이지만, 함께 읽으면 어느 노트에도 단독으로 포함되지 않은 무언가를 암시하는 것들.

Claude가 여러 관련 노트에 걸쳐 생성한 종합은 진정으로 새로운 통찰이라고 설명할 수 있는 결과를 만들어냈습니다. 세상에 새로운 것이 아니라, 저에게 새로운 것이었습니다. 제가 이미 알고 있는 것들 사이의 연결이었지만 의식적으로 만들지 않았던 것입니다.

이러한 경험은 첫 번째 달에 여러 번 발생했고, 매번 설명하기 어려울 정도로 의미 있게 느껴졌습니다. 두 번째 뇌가 제가 하지 않은 1차적 사고를 생산하고 있었습니다.

보관함 품질 문제가 즉시 드러났습니다.

두 번째 놀라움은 덜 유쾌했습니다. 이 조합을 진지하게 사용하기 시작한 지 처음 2주 안에, 제 보관함에 심각한 품질 문제가 있다는 것을 깨달았습니다.

수년간의 일관성 없는 캡처 규칙 때문에 Claude는 품질과 구조가 극도로 다양한 노트를 읽고 있었습니다. 일부 노트는 풍부하고 잘 연결되어 있으며 제 자신의 언어로 작성되었습니다. 다른 노트는 간략하고 단절되어 있으며 출처에서 처리 없이 직접 복사되었습니다.

이 조합은 Claude의 출력이 그것이 추론하는 노트만큼만 좋다는 사실을 즉시 드러냈습니다. 고품질 영구 노트를 사용할 때는 종합이 훌륭했습니다. 저품질 캡처를 사용할 때는 종합이 평범했습니다.

첫 번째 달은 수년간 미뤄왔던 2일짜리 보관함 정리 프로젝트로 끝났습니다. 이 조합은 이전의 어떤 동기도 하지 못한 방식으로 문제를 강제했습니다.

두 번째 달: 시스템이 보이지 않게 되다

두 번째 달은 시스템에 대해 생각하는 것을 멈춘 시기였습니다.

아침 브리핑은 매일 실행되었습니다. 받은 편지함은 매일 저녁 자체적으로 처리되었습니다. 주간 검토는 매주 일요일에 생성되었습니다. 프로젝트 상태 보고서는 매주 월요일에 나타났습니다.

저는 그것들을 생산하는 인프라에 대해 생각하지 않고 출력물을 사용하고 있었습니다. 전력망에 대해 생각하지 않고 전기를 사용하는 방식과 같았습니다.

그 보이지 않음은 시스템이 실험되는 것이 아니라 실제로 채택되었다는 신호입니다.

두 번째 달에는 축적된 컨텍스트의 복합 효과 덕분이라고 생각하는 세 가지 일이 일어났습니다.

의사 결정 품질이 향상되었습니다. 중요한 결정을 내릴 때마다 관련 기록을 위해 전체 보관함을 읽는 의사 결정 지원 프롬프트를 실행하기 시작했습니다. 두 번째 달에는 그 기록이 2개월 분량이었습니다. 결과는 시스템이 존재하기 전에 내린 결정보다 눈에 띄게 좋았습니다.

글쓰기 출력이 증가했습니다. 두 번째 달에는 이전의 어느 달보다 더 많이 게시했습니다. 더 많은 시간을 일해서가 아니라, 빈 페이지 문제가 완전히 제거되었고 연구 종합 기능 덕분에 자료 없이 시작하는 일이 없었기 때문입니다.

아침 브리핑은 가장 중요한 일일 문서가 되었습니다. 두 번째 달 중순까지 브리핑 전에는 뉴스 사이트를 읽지 않게 되었습니다. 브리핑은 제가 알아야 할 것을 실행 가능할 만큼 충분한 깊이로 다루었고, 제 우선순위에 특별히 필터링되었습니다. 일반 뉴스 소비는 약 80% 감소했습니다. 소비 시간은 하루 45분에서 5분으로 줄었습니다.

두 번째 달: 가장 많은 것을 가르쳐준 실패

두 번째 달에는 시스템에서 가장 큰 실패도 있었습니다.

한 번에 너무 많은 것을 자동화하려고 했습니다.

첫째 주 이후로 공격적으로 스킬과 자동화를 추가해왔습니다. 두 번째 달 중순까지 시스템은 12개의 별도 예약 워크플로우를 실행하고 있었습니다. 자동화된 출력의 양이 제가 읽고 행동할 수 있는 능력을 초과하고 있었습니다.

처리할 수 있는 것보다 더 많은 정보를 생성하고 있었습니다.

이 실패가 가르쳐준 교훈은 알았어야 했지만 경험을 통해 배워야 했던 것입니다: 읽지 않는 자동화된 출력은 생산성 향상이 아닙니다. 결국 무시하는 법을 배우게 되는 자동화된 소음일 뿐입니다.

예약된 워크플로우를 12개에서 5개로 줄였습니다. 아침 브리핑, 받은 편지함 프로세서, 프로젝트 상태, 연결 찾기, 주간 검토.

그 외의 모든 것은 필요할 때 수동으로 실행하는 것으로 바뀌었습니다. 필요 여부와 관계없이 예약해서 실행하기보다는 필요할 때 스킬을 실행합니다.

시스템은 더 작아진 그날부터 더 유용해졌습니다.

세 번째 달: 데이터가 보여준 것

세 번째 달까지 시스템은 개별 주 안에서는 볼 수 없었던 패턴을 표면화할 만큼 충분한 기록을 축적했습니다.

12주 차의 주간 검토는 이전 12개의 검토를 활용했습니다. 아침 브리핑은 3개월 분량의 일일 노트 컨텍스트를 가지고 있었습니다. 의사 결정 지원 기능은 참조할 90일 분량의 결정 로그를 가지고 있었습니다.

업무 방식을 바꾼 세 가지 패턴이 나타났습니다.

패턴 1: 최고의 작업은 하루의 첫 90분에 이루어집니다.

아침 브리핑 데이터는 오전 10시까지 완료한 작업이 오전 10시 이후에 작업한 작업보다 완료율과 출력 품질이 더 높다는 것을 일관되게 보여주었습니다. 가장 중요한 단일 프로젝트를 위해 매일 첫 90분을 보호하도록 일정을 재구성했습니다. 다른 모든 것은 기다립니다.

패턴 2: 특정 숫자와 데이터가 포함된 콘텐츠가 다른 모든 것보다 성능이 좋습니다.

연결 찾기가 콘텐츠 노트 전체에서 이 패턴을 표면화했습니다. 좋은 성능으로 태그된 노트는 일관되게 특정 통계, 사례 연구 또는 구체적인 예를 참조했습니다. 구체적인 내용이 없는 노트는 일반적인 아이디어가 아무리 좋아도 성능이 저조했습니다. CLAUDE.md 콘텐츠 기준에 특정 데이터 요구 사항을 추가했습니다.

패턴 3: 노트를 확인하지 않고 신속하게 내린 결정은 실패율이 더 높았습니다.

90일 동안의 결정 로그 분석은 명확한 패턴을 보여주었습니다. 의사 결정 지원 프롬프트를 실행하지 않고 신속하게 내린 결정은 보관함의 과거 컨텍스트를 사용하여 내린 결정보다 수정 또는 번복이 필요한 비율이 40% 더 높았습니다. CLAUDE.md에 규칙을 추가했습니다: 중간 정도 이상의 결과를 초래하는 결정은 내리기 전에 의사 결정 지원 프롬프트를 받아야 합니다.

이 세 가지 패턴은 90일 분량의 데이터가 표면화되도록 요구했습니다. 개별 주 안에서는 보이지 않았습니다.

지금 다시 시작한다면 다르게 할 것

지금 처음부터 Obsidian과 Claude 조합을 시작한다면 다섯 가지를 다르게 할 것입니다.

연결하기 전에 깨끗한 보관함 구조로 시작하십시오.

첫 번째 달에 강제된 보관함 정리는 연결 후보다는 연결 전에 하는 것이 더 나았을 것입니다. 이 조합은 보관함 품질만큼만 좋습니다. Claude를 연결하기 전에 주말을 보내 보관함을 정리하고 구조화하십시오.

첫날에 진정으로 구체적인 CLAUDE.md를 작성하십시오.

셋째 주에 작성한 CLAUDE.md는 첫날에 작성했어야 했습니다. 플레이스홀더로 시작하지 마십시오. 2시간을 투자하여 작업과 우선순위에 대해 가장 구체적이고 정직한 문서를 작성할 수 있는 한 작성하십시오. 그 시점부터의 모든 상호 작용이 더 나을 것입니다.

5개의 워크플로우를 구축하고 멈추십시오.

모든 것을 자동화하려는 유혹은 현실적이며 지속적으로 역효과를 낳습니다. 아침 브리핑, 받은 편지함 프로세서, 프로젝트 상태, 연결 찾기, 주간 검토. 이 5가지를 구축하고 아무것도 추가하지 않고 30일 동안 실행하십시오. 5개의 핵심 워크플로우는 가치의 90%를 커버합니다. 추가 워크플로우는 특정 문제점을 해결함으로써 그 자리를 얻어야 합니다.

매주 월요일마다 CLAUDE.md를 검토하고 업데이트하십시오.

매주 월요일 아침에 현재 우선순위와 프로젝트 상태를 업데이트하는 데 쓰는 5분은 시스템에서 다른 어떤 주간 습관보다 더 큰 영향력을 가지고 있습니다. 다음 주에 실행되는 모든 것은 업데이트된 컨텍스트에 맞춰 조정됩니다. 이것을 건너뛰면 시스템은 천천히 당신 삶의 덜 정확한 버전이 됩니다.

연결 찾기를 신뢰하십시오.

Claude가 노트 사이에서 표면화하는 연결은 즉시 명확하지 않더라도 따라갈 가치가 있습니다. 90일 동안 가진 최고의 통찰은 명확하지 않은 연결을 따라가서, 몇 달 동안 조각으로 생각해왔지만 의식적으로 조립한 적이 없는 무언가를 발견한 것에서 나왔습니다. 연결 찾기는 전체 시스템에서 가장 영향력 있는 스킬입니다.

90일째의 솔직한 평가

이제 자동으로 실행되는 워크플로우에서 주당 3시간을 회수했습니다.

빈 페이지 문제 하나가 완전히 제거되었습니다.

업무 방식을 바꾼 축적된 데이터에서 3개의 중요한 패턴을 식별했습니다.

보관함이 저장 시스템에서 사고 파트너로 진화했습니다.

이 조합은 시작할 때 예상하지 못한 방식으로 제 업무 방식을 바꾸었습니다. 극적으로 한 번에 바뀐 것이 아닙니다. 점진적으로, 그리고 상당히 바뀌었습니다.

90일째의 경험을 가장 정확하게 설명할 수 있는 방법은 이것입니다.

연결 전에는 제 Obsidian 보관함이 저보다 더 많은 것을 알고 있었습니다. 제가 캡처하고 잊어버린 정보를 저장하고 있었기 때문입니다.

연결 후에는 Claude가 제 보관함이 알고 있는 것을 알고 있으며, 그 모든 것을 동시에 추론할 수 있습니다.

90일 동안 그 조합의 효과는 더 나은 생산성 시스템을 갖춘 것이 아닙니다.

제가 쓴 모든 것을 읽고 그것을 지금 작업 중인 모든 것에 연결할 수 있는 사고 파트너를 갖춘 것입니다.

그것은 도구 업그레이드가 아닙니다.

그것은 다른 방식의 업무입니다.

이번 주말에 구축하십시오.

90일은 당신이 자는 동안 생성되는 첫 번째 아침 브리핑과 함께 시작됩니다.

모든 Obsidian 시스템, Claude 통합, 그리고 시간이 지남에 따라 복리 효과를 내는 두 번째 뇌 워크플로우를 보려면 @cyrilXBT를 팔로우하세요.

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